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第十章认识有机化合物常见的烃第3讲芳香烃煤、石油、天然气的综合利用基础盘点一、苯的结构和性质1．苯的结构和芳香烃苯的分子式为C6H6，结构简式为或，苯分子具有结构，键与键的夹角为；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。平面正六边形120°2．苯的性质(1)物理性质苯为无色、有的液体，有毒，溶于水，密度比水，熔点仅为5.5℃。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。①取代反应卤代反应：；特殊气味难小③氧化反应：C6H6＋152O2——→点燃6CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3．苯的同系物的性质由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。(1)氧化反应：燃烧通式：，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。CnH2n－6＋3n－32O2――→点燃nCO2＋(n－3)H2O。指点迷津1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别(1)列表比较异同点芳香烃苯的同系物芳香族化合物含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素含碳和氢元素共同点结构特点都含有苯环含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他元素不同点通式无通式CnH2n－6(n≥6)无通式②用集合表示其关系(如右图)(2)在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素，一是溴为纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子，但在上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。二、煤、石油、天然气的综合利用1．煤的综合利用煤是由和少量组成的，主要含有元素，还含有少量、、、等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的变化过程。②煤的干馏产物a．，b.，c.，d.。有机物无机物复杂混合物碳氢氧氮硫隔绝空气加强热物理、化学焦炉气煤焦油焦炭水溶液(2)煤的气化将煤中的转化为的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为。(3)煤的液化①液化煤＋氢气———→催化剂高温液体燃料②液化煤＋水——→高温水煤气———→催化剂高温甲醇等有机物可燃性气体C＋H2O(g)=====高温CO＋H2直接间接2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是，它是一种的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：。CH4＋H2O———→高温催化剂CO＋3H2甲烷清洁3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种组成的混合物。所含元素以、为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的分馏利用中各组分不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的的过程叫做分馏。分馏是过程。其主要目的是得到、、等轻质油。碳氢化合物碳氢原油沸点混合物物理变化汽油煤油柴油(3)石油的裂化①条件：催化剂催化、高温。②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为的烃，裂化是过程。③主要目的：将转化为。(4)石油的裂解①定义石油在更高的下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的。②生产目的：生产、丙烯、甲烷等重要。较少、沸点较低化学变化重油轻质油温度短链烃乙烯化工基本原料含碳原子4．三大合成材料(1)三大合成材料是指。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：，单体为，链节为，聚合度为。塑料、合成橡胶和合成纤维CH2==CH2—CH2—CH2—n考点精讲考点一苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1．相同点(1)分子里都含有一个苯环；(2)都符合通式CnH2n－6(n≥6)；(3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：CnH2n－6＋3n－32O2——→点燃nCO2＋(n－3)H2O；(4)都能发生取代反应；(5)均能发生加成反应，且1mol苯或苯的同系物均能与3molH2加成。2．不同点(1)甲基对苯环的影响①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如(2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。特别提醒苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。例1有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代B即时巩固1人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：_______，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_______________。(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。但1,3环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列______事实(填入编号)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______________。解析(1)苯的不饱和度为4，而每个三键不饱和度为2，所以写出含两个三键的链状结构都是合理的，如：HC≡C—C≡C—CH2—CH3HC≡C—CH2—C≡C—CH3HC≡C—CH2—CH2—C≡CHCH3—C≡C—C≡C—CH3苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应等，举一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。(2)1,3环己二烯脱去2molH变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3环己二烯稳定。(3)按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析,由于的存在，苯能使溴水褪色，能与H2发生加成反应，从空间结构分析，溴苯没有同分异构体，而邻二溴苯应该有两种结构，即和,所以凯库勒结构式不能解释a、d两个事实。(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键。答案考点二常见含苯化合物的同分异构体的书写1．苯的氯代物2．苯的同系物及其氯代物例2已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()A．9种B．10种C．11种D．12种A考点三烃分子的原子共线、共面问题1．几种最简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；(2)乙烯分子(H2C==CH2)是平面形结构，所有原子共平面；(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上；(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2．单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。3．规律共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。共面分析：例3已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则分子中处于同一平面上的碳原子最多有_______个，最少有______个。答案98例4下列关于的说法正确的是()A．所有的碳原子都可能在同一平面内B．最多只可能有10个碳原子在同一平面内C．有7个碳原子可能在同一条直线上D．只可能有6个碳原子在同一条直线上A即时巩固2关于结构简式为的烃的下列说法正确的是()A．分子中至少有6个碳原子共平面B．分子中至少有8个碳原子共平面C．分子中至少有9个碳原子共平面D．分子中至少有14个碳原子共平面解析从题中所给烃分子的结构分析得出：—CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过C—C单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D错；至此，很多学生就误认为B正确，而排除C，而这恰巧陷入该题的思维误区，选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性，从苯环结构：任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子，至少应有9个碳原子共平面，故C正确。答案C即时巩固3已知结构中，各原子与化学键共平面，—C≡C—结构中，各原子与化学键处于同一直线上，试分析分子结构中：(1)在同一条直线上最多有________个原子；(2)能肯定在同一平面内且原子数最多的有________个原子；(3)可能在同一平面内且原子数最多的有________个原子。答案(1)7(2)15(3)17考点四石油炼制方法的比较1．石油的分馏、裂化、裂解的比较分馏石油炼制的方法常压减压催化裂化石油的裂解原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3丁二烯等2.直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏，物理变化一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定裂化汽油重油裂化，化学变化含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油3.各种工业制气的主要成分名称来源主要成分用途高炉煤气炼铁高炉CO2、CO等燃料水煤气水煤气炉CO、H2等燃料、化工原料炼厂气石油炼制厂低级烷烃燃料、化工原料裂解气裂解炉“三烯二烷”石油化工原料焦炉气炼焦炉H2、CH4、C2H4等燃料、化工原料天然气天然气田、油田甲烷燃料、化工原料例5何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。资料一：石蜡是含有20～30个碳原子的烷烃的混合物，常温下呈固态。资料二：石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化，装置如下图：实验过程中可观察到烧瓶Ⅰ中固体石蜡先熔化，试管Ⅱ中有少量液体凝结，试管Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管Ⅱ中液体气味，具有汽油的气味。(1)该装置仪器连接的顺序应遵循的原则为____________。为保证实验成功，实验前必须进行的操作是___________，装置中较长导管的作用是____________________；(2)试管Ⅱ中有少量液体凝结说明了__________________；(3)试管Ⅲ中溶液褪色说明了________________________；(4)能否用试管Ⅱ中的液体萃取溴水中的溴________(填“能”或“不能”)，理由是____________________________。(5)写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式____________________________________。(6)石油裂化的重要意义是_____________
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